ピレスロイド系殺虫剤は強いキラル特性を持ち、通常は複数のキラル鏡像異性体を含みます。これらのエナンチオマーはまったく同じ物理的および化学的特性を持っていますが、生体内ではまったく異なる殺虫活性と生物学的特性を示します。毒性と環境残留物レベル。シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、アルファ-シペルメトリンなど。β-シペルメトリン、シハロトリン。ベータシフルトリン、シフルトリンなど

シペルメトリン
シペルメトリンは最も広く使用されているピレスロイド系殺虫剤です。その分子構造には 3 つのキラル中心と 8 つのエナンチオマーが含まれています。鏡像異性体が異なると、生物学的活性と毒性に大きな違いが見られます。
シペルメトリンの 8 つの光学異性体は 4 対のラセミ体を形成します。シペルメトリンの異なる異性体の昆虫に対する殺虫効果と光分解速度には明らかな違いがあります。強力から弱い殺虫活性は、シス、トランス式、シス-トランス シペルメトリンです。
シペルメトリンの 8 つの異性体のうち、4 つのトランス異性体のうち 2 つと 4 つのシス異性体は非常に効率的です。
しかし、シペルメトリンの単一の高効率異性体を農薬として使用すると、その殺虫活性が大幅に向上するだけでなく、非標的生物に対する毒性や環境への悪影響も軽減できます。したがって、ベータ-シペルメトリンとアルファ-シペルメトリンが誕生しました。

α-シペルメトリン
α-シペルメトリンは、4 つのシス異性体を含む混合物から 2 つの低効率または無効な形態を分離し、2 つの高効率シス異性体のみを含む 1:1 混合物を取得します。
アルファ-シペルメトリンは、シペルメトリンの2倍の殺虫活性を持っています。

ベータ-シペルメトリン
ベータ-シペルメトリン、英語名：Beta-Cypermethrin
ベータ-シペルメトリンは、高効率シス-トランス シペルメトリンとも呼ばれます。8種類の異性体を含む非効率型の工業用シペルメトリンを触媒異性化により高効率型に変換し、高効率シス異性体と高効率シペルメトリンを取得します。トランス異性体のラセミ体の 2 対の混合物には 4 つの異性体が含まれており、シスとトランスの比率は約 40:60 または 2:3 です。
β-シペルメトリンは、サイペルメトリンと同じ殺虫特性を持ちますが、その殺虫効力はサイペルメトリンの約1倍です。
ベータ-シペルメトリンは人体や動物に対する毒性がはるかに低く、衛生害虫に対する毒性はアルファ-シペルメトリンと同等以上であるため、衛生害虫の予防と制御に一定の利点があります。

要約する
一般にシス高効率型の生物活性はトランス高効率型よりも高いため、シペルメトリン三兄弟の殺虫活性の順序は、αシペルメトリン≧βシペルメトリン＞シペルメトリンとなる。
ただし、ベータ-シペルメトリンは、他の 2 つの製品よりも優れた衛生害虫駆除効果を持っています。